郭德綱和于謙相識於1998年，有朋友介紹，這是于謙，北京著名相聲演員。當時郭德綱是大三——剛到大興三年。那時候于謙老師還年輕，頭髮燙得很好看。熟悉於老師的人都知道，於老師有三大愛好：抽菸、喝酒、燙頭。初次見面後，他們沒怎麼聯繫，直到于謙所在團裏缺人找郭德綱幫忙，郭德綱和于謙搭檔說相聲，輾轉於北京郊區，他們成了相聲界的郊縣大王。
在臺上的合作，讓郭德綱感到特別的驚喜。郭德綱從小學相聲，跟很多捧哏演員合作過，每個人都有自己的特點和長處，但是于謙讓郭德綱特別滿意，跳不出毛病。時至今日，郭德綱也曾有感而發：於老師這樣的不好找，尺寸、勁頭、火候都特別好，而且和郭德綱特別默契。於老師一看就是從小學相聲的人，懂相聲的人，郭德綱一說話，他能知道郭德綱準備說什麼。
後來于謙經常去德雲社演出的小劇場玩，特別開心，所以就加入了德雲社，郭德綱和于謙一直搭檔。走的江湖路花的朋友錢，一路玩意兒驚動一路主顧，一路宴席款待一路賓朋，一路走過來到了2005年，北京德雲社終於熬出來了。但是從此以後好像和同行的關係就不是特別好了，這時，郭德綱才體會到了“只有同行之間纔是赤 裸裸的仇恨”的含義。
主流相聲界並不是因爲失敗了而煩惱，而是因爲失敗後找不到藉口而煩惱。郭德綱坦言：你若真比我強，在臺上在業務上在專業上打敗了他，他認賭服輸。跟獅子打架最次也得是藏獒，這一點讓他很遺憾。郭德綱曾感言：能受天磨真鐵漢，不遭人嫉是庸才。豈能盡如人意，但求無愧於心。風裏雨裏這麼多年走過來，他特別感謝于謙老師對他的幫助。老話說得好，要想成功需要的是朋友，想要巨大的成功需要的是敵人。
有一次，郭德綱看到手機上有于謙的未接電話，忙打回去，二人寒暄半天。他也沒說什麼事，最後郭德綱問：“您剛纔打電話什麼事？” 于謙“嗯·······打錯了。” 德雲社後臺，大家閒坐着談笑。保安推門而進：“有人找牙籤。” “上飯館找去。” “不是，說相聲的牙籤。” “那是于謙。”
郭德綱說過，當年劇場門前水牌上寫領銜主演：郭德綱，于謙。有時“于謙”簡寫成“於千”，有一回寫得太草了，觀衆一看：乾乾。
郭德綱和于謙去電視臺參加某訪談節目，工作人員提前問郭德綱的經紀人是否需要準備化妝師等。經紀人笑答，給於老師準備一個燙頭的師傅即可。
