苗僑偉、陳奕迅、劉德華、湯鎮業、黃日華、林家棟等出演的《兄弟之生死同盟》是一部描繪兄弟情的劇情片，劉德華飾警探劉奎，不十分嫉惡如仇。黑社會只要不影響社會秩序和社會風氣，他便會網開一面。但假若他們有一點點犯罪，他就會義無反顧地將其殲滅。費盡心思追捕阿堯（苗僑偉飾），但最終卻被阿堯和阿舜（陳奕迅）的兄弟情感動。影片的主旨在預告片中便已經揭示：在你身邊，誰是好人，誰是壞人，不要相信任何人，包括你的兄弟。電影最早緣起於劉德華看過的黃精甫和李公樂寫就的一部劇本。當時，劉德華的心中正好也有一些主題構思和五虎合作的夙願，覺得這個劇本很適合五虎來演，五虎指的是上世紀80年代香港電視圈的五位當家小生——劉德華、梁朝偉、黃日華、苗僑偉、湯鎮業。最終獨缺梁朝偉，其他“四虎”聚首，人們重新回憶起那個年代，也在這份回憶中再次體味成長的陣痛。
劉德華講了一個陳奕迅的小段子，“Eason真的可以做到不知道黑社會是什麼東西，他甚至問我‘真的有黑幫的嗎？”事實上，陳奕迅似乎壓力不小。“我是在演一個角色，這個挑戰就是演另外一個人的性格。我知道，在內地我留給大家的印象都是很鬧的，其實你們都沒有看過我文藝的一面。”據導演說，陳奕迅有時演得不好時，“會發自己的脾氣，像小孩子一樣。”與戲中充滿對哥哥不信任的舜相比，陳奕迅認爲自己戲外很不一樣。
戲裏苗僑偉作爲“五虎”之一，被劉德華召來出任主角。陳奕迅說，“以前三哥的角色都是比較木的，但是這一次，你會懷疑他到底是忠的還是奸的”。戲外小苗僑偉八歲的王志文飾演苗的父親，由此，苗僑偉開始在戲外也改口叫起王志文“老爸”，“我叫他老爸很順口，很可愛，好過癮”。劉德華爆料，“不知道爲什麼黃奕在的那天，三嫂(戚美珍)是一定在的”。苗僑偉不好意思地圓場道，“每次我有戲的時候她都要來一下，看一下女主角夠不夠漂亮，她成天都希望我找一些漂亮點的女主角。”
