比爾·蓋茨（Bill Gates）曾經深情表白安·溫布萊德(Ann Winblad)，直言認識的所有女性中，只有溫布萊德和媽媽被他評價偉大而又美麗。此外，蓋茨還說了，上帝給了他三件最好的禮物，分別是家族，微軟公司，溫布萊德。前女友溫布萊德是蓋茨的初戀嗎，比蓋茨大幾歲？蓋茨爲什麼不娶溫布萊德？
據悉，溫布萊德是蓋茨的初戀，比蓋茨大九歲。網上傳聞，他們沒有結婚，是因爲蓋茨的媽媽反對。1984年，蓋茨在一次電腦會議中認識了溫布萊德。作爲一名成功的事業女性，溫布萊德有一段時間比蓋茨還要富有。蓋茨和溫布萊德交往後，兩人選擇了超前的虛擬約會，即使身處不同的城市，也會在同一時間看同一部電影。
1987年，蓋茨和溫布萊德分手，雖然成了彼此的前任，但是之後的多年他們始終互相幫助，保持着非常親密的關係。1994年，蓋茨猶豫要不要和梅琳達結婚，在電話中詢問溫布萊德的意見。溫布萊德告訴蓋茨，梅琳達有一股聰明勁，很適合蓋茨。蓋茨終於下定了娶梅琳達的決心。
美國著名的傳記作家沃爾特·艾薩克森在1997年的一篇專題報道中寫道，蓋茨和梅琳達之間有一個約定與溫布萊德有關，每一年，蓋茨都有權利抽出時間，和溫布萊德共度一個週末，在溫布萊德和蓋茨的傳統度假，他們會住在位於北卡羅來納外灘島的海邊小屋，享受漫步海灘，駕駛越野車，駕駛滑翔機的樂趣。
2021年上半年，蓋茨宣佈和梅琳達離婚，成爲年度熱門新聞。不久，溫布萊德和蓋茨度假的海邊別墅曝光。外界開始關注她和蓋茨的故事。
