熟悉馬雲的身邊人稱，2011和2012是馬雲最痛苦的兩年。支付寶股權轉移風波、央視曝光淘寶假貨、淘寶內部貪腐問題、衛哲事件等都讓他不堪其擾，其家庭也發生變故。2011年9月，他曾打算在美國休養一年，放權手下高管管理。僅一個月後，淘寶商城“十月圍城”事件就讓他不得不乘坐夜班機趕回國內滅火，在場人士稱其面色鐵青，他有一種“被自己最信任的人”傷害至深之感。當年11月，他在一個私人場合稱，“這一年終於只剩下一個半月就要過去了。”並稱自己一年中經歷了7件事情，每一件都可以置人於死地，而在遭遇到這些困境時，他翻看中國商人歷史，發現他們都不得善終，只有歸隱江湖的范蠡例外。對命運的“自覺性”讓馬雲給自己披上了悲劇的外衣，他相信自己被誤解和被傷害。他在給內部員工的信件中說，“堅持理想和使命，是要付出巨大代價的。”如果是因爲身心俱疲而選擇休整，也在情理之中。整個2012年，馬雲只接受了兩家媒體採訪。在接受《彭博商業週刊》採訪時，他說自己已不再插手日常管理，“兩個多月沒有經過辦公室，回的郵件也越來越少，100封中大概只回一兩封”，內容也大多是“你覺得如何”這樣的語句。“如果創始人不能離開公司，這家公司是不健康的。沒人能夠綁架一家公司，公司也不應該被任何人所綁架。一家公司應該由一代代年輕人、優秀的人去經營。
在去年10月接受記者李翔採訪時，談及培養繼任及隱退問題時，他說：“我已經退了一大步了。但是我的退跟以前想象的不一樣，跟職業經理人的退不一樣。去年一年來我在公司沒多少天，但作爲從裏面出來的旁觀者，我回來之後，裏面螺絲擰幾下，哪幾個螺絲鬆了，可能需要跟他們講一講。然後再向後撤一撤。這樣他們也舒服，我也舒服。”培養下一代領導人的計劃早在2008年就已實施，當年馬雲在回答稻盛和夫關於自己會否退居二線的問題時說過：“一個人不爲未來做好準備，就很難做好今天。”
阿里內部人士也證實，從那年起，他就開始減少直接管理集團事務。2011年，阿里巴巴內部開設了以馬雲花名“風清揚”命名的培訓班，旨在培養第三代領導人。同時，整個2012年，阿里巴巴完成控股權與投票權回收，推動“OneCompany”觀念，並先後推動“七劍”出鞘與分拆25事業部，將公司架構扁平化，給年輕管理者以上升空間。現在看來，這都是馬雲在爲公司平穩過渡到第二代領導人做鋪墊。
