賈寶玉和誰發生過關係首先是身邊的丫環襲人，還有就是結了婚的薛寶釵，再就是後來共結連理的史湘雲。不過，除了襲人和妻子寶釵之外的，作者沒有明言，但小說在31回《撕扇子作千金一笑 因麒麟伏百首雙星》中晴雯的話“還記得碧痕打發你洗澡，足有兩三個時辰，也不知道作什麼呢”，由此判斷兩個人應該是發生了關係。寶玉和麝月也可能有過關係，第20回寶玉替麝月篦頭，晴雯笑道：“你又護着他。你們那瞞神弄鬼的，我都知道。”賈寶玉最後結局是什麼按高鶚續補的後四十回《紅樓夢》的交待，賈寶玉最後的結局是“中鄉魁寶玉卻塵緣”——賈寶玉中了舉人，又留下兒子賈桂重振家業，自己則飄然而去出家當了和尚，還被皇帝封了“文妙真人”。那麼，賈寶玉的結局到底該是怎樣的呢?對於這個問題，大致有以下三種推測和分析：一種就是上面提及的高鶚的安排--出家爲僧。作這種安排不是沒有根據的，因爲在前八十回中兩次寫到寶玉對黛玉說：“你死了，我做和尚去。”第二十一回脂批曰：“寶玉之情古今無人可比，固矣;然寶玉有情極之毒，亦世人莫忍爲者，看到後半部，則洞明矣。此是寶玉三大病也。寶玉有此世人莫忍之爲毒，故後文方能‘懸崖撒手’一回，若他人得寶釵之妻、麝月之婢，豈能棄而爲僧哉!玉一生偏僻處。’”從前八十回及脂批所提供的這些線索來看，賈寶玉之“懸崖撒手”、“棄而爲僧”，應該說是符合曹雪芹原意的。所以目前通行本中賈寶玉遁入空門的結局，已爲絕大多數的讀者所認可。
第二種則是根據清代及民國初年一些資料及傳聞口碑，如《閱微草堂筆記》、《紅樓佚話》、《癡人說夢》，以及傳聞中的“三六橋本”、“端方本”等的記載：賈寶玉最後的結局並非出家，而是流落街頭，“淪爲擊柝之役”或“看街兵”，與同樣淪爲乞丐的史湘雲結爲夫婦。也有說他們“夫婦在都中拾煤球爲活”等等。但是這些說法，都是傳聞野史，並無過硬的證據。第三種是樑歸智的說法，他在《石頭記探佚》一書中提出了一個引人注目的說法。他認爲賈寶玉最後的結局雖然是出家，但不是一次，而是兩次。具體說，是賈寶玉在黛玉死後被迫與寶釵成婚，卻始終未能達到思想感情的和諧一致，終因“薛寶釵藉詞含諷諫”而棄寶釵、麝月出家爲僧--這就是所謂的“懸崖撒手”。然而他卻並未在空門中找到出路，而是經歷了更徹底的精神破產，終於又還俗於史湘雲結婚了。
但後來寶玉玉湘雲的婚姻也終於“雲散高唐，水涸湘江”，於是他只好第二次出家。經茫茫大士、渺渺真人引渡，回到青埂峯“復還本質，以了此案”。而這“第二次出家”與“第一次出家”不同，不是出於賈寶玉的自願，而是“完全由於客觀原因，而不是由於寶湘感情的破裂”--因爲他們此時是“風塵知己，患難夫妻”，“他們婚後的生活是物質貧困，精神幸福”。因此，寶玉的第二次“出家”是“被迫的”。這一說法，實質上是巧妙地將前面的兩種說法捏合到了一起，雖不失爲一個可以自圓的解釋，但畢竟只是一種推論，其證據是顯然不足的。
