1978年，參加華視演員訓練班，結業後加入華視爲基本演員。後因演出《畸人戀》一劇而逐漸受人矚關注，其後又演出多部連續劇，並在綜藝節目《綜藝一百》中任固定諧角 。
1981年，李立羣因爲得到鄧育昆與陸廣浩的賞識，進入了電視圈。他在《卿須憐我我憐卿》中與於珊、常楓一起出演角色，並憑藉此劇獲得了金鐘獎最佳電視男演員獎 。
1983年，因出演歌舞電影《搭錯車》而聲名鵲起，他在片中扮演了啞巴叔的鄰居阿滿以及阿滿的兒子兩個角色，雖然戲份不算太多，但表現可圈可點。
1984年，與李國修、賴聲川合作成立表演工作坊，爲表演工作坊創始團員和核心團員
1985年起，相繼推出了《那一夜，我們說相聲》、《這一夜，誰來說相聲》、《暗戀桃花源》、《紅色的天空》、《誰家老婆上錯牀》等相聲作品。之後演出的單口相聲《臺灣怪譚》，創立了全新風格的相聲表演方式。
1993年，在馬景濤、葉童、周海媚主演的金庸武俠劇《倚天屠龍記》中飾演朱元璋。
1995年，李立羣因與搭檔賴聲川的表演理念不同而離開表演工作坊 ，轉至中國大陸發展，接演多部影視劇。其中憑藉電影《阿爸的情人》獲得加拿大魁北克國際影展最佳男演員獎。
1997年，在馬景濤、夏文汐主演的武俠劇《新龍門客棧》中飾演魏忠賢。
1998年，參與李惠民執導，孫翠鳳、陳道明、翁虹主演的古裝劇《女巡按》飾演潞王爺。隨後在董曉燕、任賢齊主演的金庸武俠劇《神鵰俠侶》中飾演西毒歐陽鋒。同年在《田教授家的二十八個保姆》中飾演田教授，爲內地觀衆所熟知。
1999年，與劉嘉玲、馬景濤共同出演年代愛情劇《儂本多情》飾喬顯農。在林志穎、蘇有朋主演的古龍武俠劇《絕代雙驕》中飾演李大嘴。
2000年，在任賢齊、袁詠儀主演的武俠劇《笑傲江湖》中飾演任我行。在陶虹、徐崢、金巧巧主演的古裝神話喜劇《春光燦爛豬八戒》中飾演東海龍王。
2002年，出演孫耀威、羅海瓊、李小冉主演的古裝劇《皇朝太醫》。
2003年，與蔣勤勤、林心如、譚耀文主演民初愛情劇《半生緣》飾祝鴻才。
2006年，領銜主演古裝劇《皇上二大爺》飾碩二爺。出演何潤東、袁泉主演的都市愛情劇《天國戀歌》。
