1996年，出演了首部電視劇《古城奇案》，在劇中飾演男二號，從而正式進入演藝圈。
1999年，出演了首部電影《蝴蝶的微笑》，在劇中飾演一名建築師。
2000年，出演了現代喜劇《鄉里鄉親住高樓》，在劇中飾演馬大文。
2002年，出演了高希希執導的電視劇《花非花》，在劇中飾演張輝；同年，出演了肖鋒執導的電影《情義兩重天》。
2003年，出演了孫周、孫淳、高惠彬、王衛國主演的都市情感劇《智慧風暴》。
2004年，與李智強、高明、廖京生合作主演講述法官陳麟基傳奇一生的電影《生死界限》，在劇中飾演男一號陳麟基。
2006年，出演了高希路執導的愛情電影《蜻蜓》，在劇中飾演男二號霍傑，與池雲飛有對手戲。
2007年，出演了改編自李碧華同名小說的電視劇《生死橋》，在劇中飾演一個一心想改良社會，性格激進，又缺乏冷靜頭腦的留洋歸來的新派青年路新生。
2008年，與高虎合作主演改編自慕容雪村網絡小說《成都，今夜請將我遺忘》的電視劇《都是愛情惹的禍》，在劇中與高虎飾演生死與共的好兄弟。
2009年，與海清、黃海波合作主演都市情感劇《媳婦的美好時代》，在劇中飾演孝順兒子楊一凡；同年，出演了偶像勵志劇《杜拉拉昇職記》，在劇中飾演帥氣的HR李文華。
2010年，在勵志情感劇《滿秋》中擔綱男一號，在劇中飾演對滿秋一往情深的馬立本；同年，出演了央視家庭劇《幸福密碼》，在劇中飾演西鳳的哥哥西光，是個一度賠光家底的出軌壞男人。
2011年，出席第20屆中國金雞百花電影節並擔任最佳導演獎頒獎嘉賓，爲國際影展單元最佳導演頒獎；4月24日，李坤霖做客由春妮主持的BTV《你好先生》五一特別節目，與曹揚、肖劍、董路等5位男嘉賓共同PK爭奪“魅力先生”的封號，最終獲勝；11月15日，與陶澤如、閻青妤、周顯欣簽約北大星光。
2012年，出演了32集都市家庭輕喜劇《岳母的幸福生活》，在劇中飾演家境優渥的“鑽石男”樑普；同年，出演了以模特行業爲背景的時尚行業劇《華麗一族》，在劇中飾演傳奇董事長李兆欽。
2013年4月23日，攜手周顯欣出席第三屆北京國際電影節閉幕式；同年，出演了反穿越懸疑偵探神劇《新神探聯盟》，在劇中飾演空降而來的市長常有亭。
2014年，與朱雨辰、郭京飛、齊溪合作主演都市情感劇《約會專家》，在劇中飾演脈絡公司活動策劃主管郝勇。
2015年，與程琤、杜寧林、楊陽合作主演鄉村輕喜劇《小米的愛情》，在劇中飾演男主角姜濤；同年7月，憑藉微電影《霧中風景》獲得“北京微電影節”最佳男主角；同年12月，憑藉電影《耳蝸》入圍百合獎
