羅大佑（左二）揪老同學到西門町吃美食
據臺灣媒體報道，羅大佑從小到大搬過20幾次家，他16歲在臺北讀大安高中夜間部，因父母在高雄開設醫院，擔心他一人在臺北學壞，於是轉學考進高雄中學，他笑說客家人特質容易融入，與臺北外省人、高雄本省人相處順利，沒被排擠。
那時社會氛圍保守，他設定目標拚考醫科、閒暇時間就玩音樂，完全不近女色，“那個年代唸書第一，在音樂中找自己！跟異性接觸是特殊的例外狀態。”他成績維持10名內，課餘時間玩音樂，人生首次登臺演出就是在高雄藍寶石餐廳，當時爲金祖齡伴奏。
他創作新歌《同學會》記錄同窗情誼，強調：“我們經歷過很多人生，那時代留下的單純很感動，這些人跟你一起變老，沒有利害關係最好”。
有趣的是，同學已經有了第三代，他否認被虧進度落後，“他們很羨慕，各有利弊。”他和同學平時用通訊羣組串門子，每年歡聚2次，年初一起到礁溪泡溫泉，上回他以在地人款待，帶着一羣歐吉桑到西門町吃日式料理、看電影，彷佛回到當年放學的青春時光。
